À première vue, les peintures de Dil Hildebrand peuvent sembler le produit d’une sorte de photosynthèse, car bien que le traitement des matériaux indique que ces œuvres sont bel et bien peintes, une apparente fidélité à la représentation photographique les situe à la frontière entre deux. Cette rencontre entre la peinture et la photographie peut produire des images quelque peu singulières, tout particulièrement lorsque la rêverie sans fin de l’impossible revêt l’attirail du possible.

Si des paysages d’inspiration romantique figurent dans presque tous les dessins et peintures de Hildebrand, une vue d’ensemble de sa production trahit son intérêt marqué pour l’acte de la représentation et du regard. En cela, ses fragments de nature, sur toile ou sur papier, agissent comme fonds, à la fois pour une pratique picturale et pour une réflexion sur les principes
« autolocalisants » de la perception. Dans certains cas, la présence d’abstraction picturale sert à contredire une impression de réalisme photographique, dans d’autres cas, il est clairement question de mimer l’image photographique, de mettre en cause son prétendu réalisme et d’en exposer la composante illusion. 

Au moyen d’un vaste éventail de techniques, dont le collage et le trompe l'oeil, Hildebrand transgresse les conventions de l’imagerie du paysage avec ingéniosité technique et intuition conceptuelle. Incorporant diverses traditions esthétiques tels le romantisme, le cubisme et le surréalisme, les multiples approches de cet artiste sont marquées par un chemin onirique tracé par l’histoire et la mémoire. Imprégnées d’une réalité factice énigmatique, ces toiles trahissent l’influence de la scénographie, domaine dans lequel Hildebrand a travaillé pendant près de 10 ans.  Dans certaines grandes toiles, telles que Swamp [Marécage] et Descending [Descendant], les images elles-mêmes représentent une manière de scène.  La contemplation d’autres toiles, telles que The View [La vue], nous propulse sur une scène absente, métafictive.  Et les surfaces des œuvres nourrissent cette métafiction; feignant souvent les reflets ambiants d’une galerie où les œuvres sont ostensiblement accrochées ou présentant des agglomérations de peinture rendues aussi transparentes que des gouttelettes d’eau, ces surfaces représentent ouvertement le « quatrième mur » du théâtre traditionnel, l’écran imaginaire séparant la salle de la scène.